PÅ PAULUS’ tid var det ikke vanlig med skip som bare var for passasjertransport. En som ville reise med skip, måtte som regel spørre noen om de visste om et handelsskip som skulle i den aktuelle retningen, og som var villig til å ta med passasjerer. (Apg 21:2, 3) Hvis han ble med et skip som ikke skulle nøyaktig dit han ønsket å dra, kunne han i havner underveis se etter et skip som skulle nærmere bestemmelsesstedet hans. – Apg 27:1–6.

Sjøreiser foregikk vanligvis på bestemte tider av året, og skipene fulgte ikke en streng tidsplan. Noen ganger utsatte sjøfolkene avreisen, ikke nødvendigvis på grunn av dårlig vær, men kanskje på grunn av overtro, for eksempel hvis de så noe de tolket som et dårlig varsel – kanskje at en ravn satt i masten og skrek – eller hvis de så vrakrester fra forliste skip. Sjøfolkene utnyttet gunstige vinder, så når vinden var riktig, satte de seil. Når en reisende fant et skip som ville ta ham med, tok han med seg bagasjen sin til havneområdet og ventet på en kunngjøring om at skipet snart skulle dra.

Historikeren Lionel Casson forteller at det i Roma var et system som gjorde at folk slapp å gå rundt på havneområdet og lete etter skip. «Havnen lå ved munningen av Tiber. I den nærliggende byen Ostia lå det en stor piazza som var omgitt av kontorer. Mange av dem tilhørte folk som drev skipsfart og representerte forskjellige havner: De fra Narbonne [i dagens Frankrike] hadde ett kontor, de fra Kartago [i dagens Tunisia] hadde et annet, ... og så videre. Den som var på leting etter et skip han kunne bli med, kunne bare forhøre seg på kontorene til de byene som lå langs ruten hans.»

Sjøreiser var tidsbesparende for de reisende, men var også forbundet med farer. Paulus opplevde skipsforlis flere ganger på misjonsreisene sine. – 2. Kor 11:25.